Identifiant pérenne de la notice : 207234744
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : Une synthèse du vindéburnol courte, efficace et diastéréosélective a été mise au point.
Elle repose sur une réaction domino basée sur l'isomérisation cyclisante en présence
uniquement de DBU et a l'originalité d'être réalisée au four à micro-ondes. Plus généralement,
en présence RhHCO(PPh3)3, cette stratégie permet d'obtenir des indoloquinolizidines
de stéréochimie trans substituées dans différentes positions. A partir du vindéburnol,
dix nouveaux dérivés comportant des modifications de structure au niveau du carbone
C-14 et possédant des propriétés pharmacologiques intéressantes ont été synthétisés.
Tous ont été testés sur la souris Balb/C et ont montré un effet inductif sur la TH
faisant d'eux de potentiels antidépresseurs, particulièrement dans le cas de patients
résistants aux traitements classiques.
Note publique d'information : A short, efficient and diastereoselective synthesis of vindeburnol based on a cyclizing
isomerization sequence in the presence of DBU has been developed. The reaction is
originally run out in a microwave reactor. More generally, in the presence of RhHCO(PPh3)3,
this strategy leads to the preparation of indoloquinolizidines of trans stereochemistry
substituted in various positions. From vindeburnol, ten new compounds modified in
the C-14 position and having interesting pharmacological properties were synthesized.
All were tested on Balb/C mices and showed an inductive effect on the TH protein in
the Locus Caeruleus. It makes them potential interesting antidepressors, particularly
in the case of treatment resistant depressions.
paprika.idref.fr
data.idref.fr
Documentation
