Note publique d'information : Ce travail a exploité les remarquables propriétés électroniques du tétrathiafulvalène
(TTF) au sein de deux nouveaux systèmes : les TTF-bis-oxazolines et les TTF-triazines.
La fonctionnalisation du TTF par des groupements oxazolines a permis l'introduction
de la chiralité sur le donneur. Les structures cristallines des molécules synthétisées
ainsi que celles de leurs intermédiaires sont reportées. Nous présentons diverses
approches employant ces composés comme précurseurs de matériaux mulifonctionnels.
Les TTF-bis-oxazolines ont par ailleurs servi comme ligands chiraux pour des matériaux.
Des complexes de cuivre ont permis de réaliser différentes réactions de catalyse homogène
énantiosélective. Nous nous sommes intéressés, dans ce dernier cas, à l'influence
de l'état rédox du TTF sur l'activité catalytique et l'induction chirale de ces complexes.
Dans une seconde partie, nous reportons la synthèse de nouveaux systèmes Donneur-Accepteur
associant le TTF (D) à une plateforme triazine (A). Les études théoriques et expérimentales
réalisées sur une diade D-A et une triade D-A-D ont permis de caractériser parfaitement
le transfert de charge intramoléculaire présent dans ces systèmes. La 2-TTF-4,6-bis-méthoxy-1,3,5-triazine
apparaît comme un bon candidat pour l'électronique moléculaire.
Note publique d'information : This work exploited the well known electronic properties of tetrathiafulvalene (TTF)
in two new systems : TTF-bis-oxazolines and TTF-triazines. By functionalizing TTF
with oxazoline groups, we have introduced chirality on the donor. The crystalline
structures of synthesized molecules as well as their intermediates are presented.
We explored several approaches using these compounds as precursors for multifunctional
materials. In another domain, the TTF-bis-oxazolines have been used as chiral ligands
for metals. In particular, copper complexes have been tested for homogenous enantioselective
catalysis with a look at the influence of the oxidation state of TTF on the catalytic
activity and the chiral induction obtained with these complexes. In a second part,
we preset the synthesis of new Donor-Acceptor systems involving the TTF (D) bound
to a triazine platform (A). Theoretical studies and experiments on a D-A dyad and
triad D-A-D have led to the complete characterization of the intramolecular charge
transfer which is present in these systems. The 2-TTF-4,6-bis-methoxy-1,3,5-triazine
appears as a good candidate for molecular electronics.
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