Identifiant pérenne de la notice : 215794109
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : L'objectif de cette thèse était de démontrer tout le potentiel de la chimie radicalaire
des xanthates dans la fonctionnalisation et la synthèse de système cycliques et polycliques
variés. Il a été ainsi possible de combiner de manière intéressante chimie radicalaire
et chimie ionique, pour créer rapidement et simplement des molécules de structures
complexes, et hautement fonctionnalisées. La première partie de cette thèse concerne
la fonctionnalisation de cycles à quatre chaînons. Cette étude, commençant par la
découverte d'un nouveau mécanisme propre aux cyclobutanones, se termine finalement
par la mise au point d'une nouvelle méthodologie d'agrandissement de cycle stéréosélectif.
La seconde partie de ces travaux de recherche s'intéresse à la formation de structures
polycycliques, par cyclisation radicalaire, grâce à la chimie des xanthates. De nombreux
squelettes complexes de terpènes ont ainsi pu être approchés. Une voie est également
ouverte pour la fonctionnalisation stéréosélective de systèmes cycliques grâce à la
méthodologie développée dans cette thèse.
Note publique d'information : The aim of this thesis was to demonstrate the potential of xanthate radical chemistry,
in the functionalization and the synthesis of various cyclic and polycyclic systems.
It has been possible to combine interestingly ionic and radical chemistry to create
quickly and easily complex and highly functionalized molecules. The first part of
this thesis concerns the functionalization of four-membered ring. This study, beginning
with the discovery of a new mechanism specific to cyclobutanones, finally ends with
the adjustment of a new methodology of stereoselective ring enlargement. The second
part of this work deals with the formation of polycyclic structures, by radical cyclizations,
thanks to the xanthate chemistry. Numerous complex skeletons of terpenes have then
been approached. A new way toward the stereoselective functionalization of cyclic
systems thanks to this methodology has also been opened in this thesis.
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