Note publique d'information : Les travaux présentés dans ce mémoire sont consacrés à la conception et à l’étude
de nouveaux systèmes catanioniques bioactifs originaux, formés à partir de deux tensioactifs
de charges opposées, apportant chacun une propriété biologique spécifique complémentaire
de l’autre, susceptible d’engendrer une synergie. Dans un premier temps, sur la base
de travaux antérieurs, nous avons réalisé la synthèse de monobactames amphiphiles
ionisables présentant une HLB facilement modulable par greffage d’un motif polyéthoxylé.
Les propriétés physico-chimiques particulières des tensioactifs fluorocarbonés nous
ont incités à synthétiser des composés de type b-aminoacides perfluorés, précurseurs
de cycles lactames. Dans un deuxième temps, nous avons étudié la synthèse de divers
triazoles, porteurs également d’une chaîne perfluorée, par le biais d’une cycloaddition
1,3 dipolaire ou d’une cyclisation intramoléculaire. Les études physico-chimiques
de chacun des tensioactifs parents, notamment par mesure de la tension superficielle,
ont révélé une grande activité de surface pour tous les composés. Une série de systèmes
catanioniques a ensuite été préparé en associant deux amphiphiles par interaction
ionique, et plus particulièrement un dérivé de type triazole et un de type monobactame.
La mesure de leur capacité tensioactive a montré d’intéressants phénomènes de synergie.
Une étude préliminaire de leurs propriétés antibactériennes a donné des résultats
encourageants. Enfin, le fort potentiel des amphiphiles fluorés nous a conduit à nous
intéresser à d’autres structures fluorocarbonées, dérivées d’a-aminoacides et d’imines,
qui pourront par la suite être engagées dans un système catanionique.
Note publique d'information : In the work presented in this thesis, we were interested in the conception and in
the study of original catanionic systems, constituted by ionic interaction between
two surfactants with opposed charges, each one bringing a specific biological property.
Firstly, we synthesised different amphiphilic ionisable monobactams, with an easily
flexible HLB by addition of a polyoxyethylene part. Particular physico-chemical properties
of highly fluorinated surfactants led us to synthesised perfluorinated b-aminoacid,
which are precursors of lactams cycles. Secondly, we studied the synthesis of different
1,2,3-triazoles, also with a perfluorinated chain, via a 1,3 dipolar cycloaddition
or an intramolecular cyclisation. The physico-chemical studies of each parent surfactant,
notably by the measure of the surface tension, revealed a high tensioactive power
for every compound. Different catanionic systems were prepared afterwards by associating
two surfactants with opposed charges, particularly a triazole and a monobactam. The
measure of their tensioactive activity showed interesting synergistic effects. A preliminary
study of their antibacterial properties gave promising results. Eventually, the high
potential of fluorinated amphiphiles led us to the interest of other perfluorinated
structures, some a-aminoacids and some imines, which could be engaged in a catanionic
system study at a later date.
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