Identifiant pérenne de la notice : 223491551
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : Une bibliothèque de nouveaux catalyseurs bifonctionnels combinant à la fois l’aminocatalyse
et l’activation acide par un acide phosphonique sur une même structure peptidique
a été développée. Des variations structurales ont été apportées afin d’optimiser la
géométrie du site catalytique. Le potentiel de ces catalyseurs a été testé sur la
réaction d’addition de Michael stéréosélective d’aldéhydes sur divers nitroalcènes
aromatiques. Dans des conditions optimisées, de très bonnes sélectivités (r.d. < 95:5
/ r.e. < 93:7) ont été atteintes. Grâce à leur forte solubilité dans l’eau, ces catalyseurs
ont été facilement extraits et réutilisés sur 10 cycles sans perte significative de
sélectivité. Enfin, des études mécanistiques ont été menées afin de connaitre le mode
d’action exact de ces catalyseurs. Tant l’énamine que l’activation acide se sont avérées
essentielles pour que la réaction ait lieu. L’enchainement peptidique permet une réaction
intramoléculaire et stéréosélective.
Note publique d'information : A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic
acid activation on a peptide structure was developed. Some structural variations allowed
the optimization of the catalytic site. The potential of these catalysts was evaluated
on the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes.
In optimized conditions, very good selectivities (up to 95:5 d.r. and 93:7 e.r) were
achieved. Due to their high water-solubility, the catalysts were easily recyclable
and reused over several cycles without any significant loss of selectivities. Mechanistic
investigations were carried out to understand the exact mode of action of the catalysts.
Both enamine formation and acid activation were essential for the reaction to occur.
The peptide structure allows an intramolecular and stereoselective reaction.
paprika.idref.fr
data.idref.fr
Documentation
