Note publique d'information : Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie
de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement
la recherche de molécules d’origine végétale issues de la biodiversité tropicale dont
principalement des saponines. Ces composés suscitent un grand intérêt de par leur
large éventail d’applications pharmacologiques. Dans ce contexte l’étude de trois
espèces végétales appartenant à deux familles, à savoir Chlorophytum blepharophyllum
Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) et Weigela × « kosteriana
variegata » (Caprifoliaceae), a conduit à l’isolement de 16 glycosides naturels par
les techniques chromatographiques (Chromatographie liquide sous vide, Chromatographie
d’exclusion moléculaire, Chromatographie liquide moyenne pression). Les structures
de ces derniers ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques
de RMN1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s’agit de 4 glycosides phénoliques
de structure connue, 8 saponines stéroïdiques parmi lesquelles 6 sont de structure
nouvelle, ainsi que 4 saponines triterpéniques dont une nouvelle. 5 saponines stéroïdiques
ont été testées en vue d’évaluer leur activité cytotoxique sur deux lignées cellulaires
cancéreuses (A549 et HL 60). Les résultats ont montré une faible sensibilité de ces
deux lignées cellulaires à ces saponines. Les effets toxiques et tératogènes des 3
saponines triterpéniques ont été également déterminés à l’aide d'un test in vivo de
poisson-zèbre (zebrafish). Les résultats ont montré un effet létal à de faibles concentrations
des 3 saponines. Des relations structure/activité ont été ainsi proposées.
Note publique d'information : This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in health department
of the University of Burgundy. The principal theme of this Laboratory is the research
of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins. These molecules
are known for their various pharmacological activities. The study of 3 species belonging
to 2 different families: Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum
dubium Houtt (Asparagaceae) and Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae),
led to the isolation and characterization of 16 natural glycosides by column chromatography,
medium pressure liquid chromatography, and vacuum liquid chromatography. The spectral
analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. Among them, 4 were
phenolic glucosides, 8 were steroidic saponins with 6 new structures and 4 were triterpenic
saponins with one new structure. The cytotoxic activities of 5 isolated steroidic
saponins were evaluated on 2 strains cancer cells (A549 and HL 60). The results showed
a low sensitivity of these two cell lines to these saponins. The toxic and teratogenic
effects of 3 triterpenic saponins were also determined in by using an in vivo zebrafish
assay. The results showed a lethal effect at low concentrations of these 3 saponins.
Structure / activity relationships have been proposed.
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