Identifiant pérenne de la notice : 245988602
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : A partir de bromo-3 pyridines orthosubstituées par un fluor, un chlore, un méthoxy,
un méthylthio, une première méthode de synthèse a permis d'élaborer des dérivés carbonylés
(aldéhydes, cétones) orthosubstitués de la pyridine en utilisant la réaction d'échange
halogène-métal. Cette méthode donne de bons résultats mais comporte en général un
nombre important d'étapes. Une deuxième méthode de synthèse des dérivés carbonylés
orthosubstitués de la pyridine a été mise en oeuvre. Cette méthode, basée sur la réaction
de métallation régiosélective de dérivés monosubstitués de la pyridine (fluoro, chloro,
méthoxy pyridines) est facile a mettre en oeuvre et permet d'accéder en une ou deux
étapes à des formylpyridines , des pyridyléthanones et des pyridylméthanones orthosubstituées.
Les dérivés carbonylés ainsi préparés nous ont permis de synthétiser des polyhétérocycles
comportant au moins un cycle pyridinique : azacoumarines, azathiocoumarines, azaxanthones,
diazathioxanthones. Lors de ces synthèses, le chlorure de pyridinium s'est révélé
être un excellent agent de cyclisation
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Documentation
