Identifiant pérenne de la notice : 246198478
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : LES ALCALOIDES BISINDOLIQUES EXTRAITS DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR (CATHARANTHUS
ROSEUS (L.) G. DON) TRAITES EN MILIEU SUPERACIDE EN PRESENCE DE CCL#4 CONDUISENT A
DES COMPOSES GEM-DIFLUORES. CES DERIVES ONT REVELE UNE ACTIVITE THERAPEUTIQUE INTERESSANTE,
ET L'UN D'ENTRE EUX LA VINFLUNINE, A ETE SELECTIONNE POUR EFFECTUER DES TESTS PHARMACOLOGIQUES
APPROFONDIS. CETTE REACTION A ETE GENERALISEE A D'AUTRES SUBSTRATS PLUS SIMPLES (METHOXYCARBONYLCLEAVAMINE
ET TETRAHYDROPYRIDINE) POSSEDANT LE MEME MOTIF STRUCTURAL, ET SON MECANISME A ETE
PRECISE. DANS LE CADRE D'UNE ETUDE STRUCTURE - ACTIVITE, L'ANALOGUE NON FLUORE DE
LA VINFLUNINE A ETE SYNTHETISE. LA REDUCTION REALISEE EN MILIEU SUPERACIDE EN PRESENCE
D'UN DONNEUR D'HYDRURE, CONDUIT AUX DERIVES DIHYDROGENES DE CONFIGURATION 4'R INACCESSIBLE
PAR REDUCTION CLASSIQUE. L'ETUDE DU MECANISME REACTIONNEL A ETE EFFECTUEE PAR L'EMPLOI
D'UN REDUCTEUR DEUTERIE ET LA REACTION A ETE GENERALISEE AUX SUBSTRATS VUS PRECEDEMMENT.
LA DEUXIEME PARTIE DE CE MEMOIRE CONSISTE A ETUDIER LE COMPORTEMENT DE LA VINDOLINE
ET DE SES DERIVES FLUORES EN C#2#0 EN MILIEU SUPERACIDE. LE REARRANGEMENT OBSERVE
DE LA VINDOLINE, EN PRESENCE OU NON DE NUCLEOPHILE, CONDUIT A DES ANALOGUES DE LA
CATHOVALINE ET A DES DERIVES FURANIQUES. LES DERIVES FLUORES DE CONFIGURATION 20S
REAGISSENT DANS HF - SBF#5, POUR CONDUIRE SOIT A LA 16-METHOXYCATHOVALINE, SOIT A
UNE LACTONE. PAR CONTRE, EN SERIE 20R, LES COMPOSES FLUORES CORRESPONDANTS NE DONNENT
LIEU A AUCUNE REACTION. CETTE ETUDE MONTRE QUE L'EMPLOI DE SUPERACIDE OFFRE DE NOUVELLES
POSSIBILITES EN SYNTHESE, AFIN D'ACCEDER A DES COMPOSES NOUVEAUX SUSCEPTIBLES DE POSSEDER
UNE ACTIVITE PHARMACOLOGIQUE INTERESSANTE.
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