Note publique d'information : La Funiculosine et le Cladobotryal sont deux molécules possédant une activité fongicide
intéressante. C’est pourquoi, il nous a semblé intéressant de préparer et de tester
des analogues de ces deux composés dans le but d’évaluer leurs activités biologiques.
Dans un premier temps, nous avons préparé les synthons de départs: des 4-alkoxy-1-alkyl-2-pyridones
halogénées en position 3 et/ou 5. Ces derniers ont tout d’abord été engagés dans des
couplages palladocatalysés régiosélectifs ou chimiosélectifs pour conduire aux analogues
de la Funiculosine, des pyridones disubstituées en position 3 et 5 par deux groupements
aryles différents. Diverses alcynylpyridones ont également été synthétisées pour atteindre,
d’une part, une série de furo[3,2-c]pyridin-4-ones et de furo[3,2-c]pyridin-6-ones
disubstituées en position 2 et 7 via une nouvelle réaction de déprotection radicalaire/cyclisation,
et, d’autre part des furo[2,3-b]pyridin-4-ones trisubstituées en position 2, 3 et
5, analogues du Cladobotryal, via une réaction d’iodocyclisation
Note publique d'information : Funiculosin and Cladobotryal have both a good antifungal activity. For this reason,
it was of interest to elaborate analogues of these compounds in order to evaluate
their biological activities. To this end, 4-alkoxy-1-alkyl-2-pyridones halogenated
at positions 3 and/or 5 have been synthesized. These compounds were engaged in regio-
or chemoselective palladium-catalyzed coupling reactions to access, on the one hand,
differentially 3,5-diarylated pyridones as Funiculisin analogues and, on the other
hand, a series of alkynylpyridones. The latter were further elaborated to reach a
range of furo[3,2-c]pyridin-4-ones and furo[3,2-c]pyridin-6-ones disubstituted at
positions 2 and 7 via a new radical deprotection/cyclisation reaction, as well as
various furo[2,3-b]pyridin-4-ones trisubstituted at positions 2, 3 and 5, as Cladobotryal
analogues, through iodocyclisation followed by various coupling reactions at position
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