Identifiant pérenne de la notice : 247400254
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : L'OXYDATION CYCLISANTE DE SULFONAMIDES ALLENIQUES PAR LE DIMETHYLDIOXIRANE PERMETTANT
LA FONCTIONNALISATION DE CHAQUE CARBONE DU MOTIF ALLENIQUE CONSTITUE UNE NOUVELLE
VOIE DE SYNTHESE D'HETEROCYCLES AZOTES HAUTEMENT FONCTIONNALISES. LA CYCLISATION N'EST
SEULEMENT OBSERVEE QU'APRES DIEPOXYDATION DE L'ALLENE. L'ADDITION INTRAMOLECULAIRE
DU NUCLEOPHILE EST INSTANTANEE ET LE SPIRODIOXYDE N'EST PAS ISOLE. BIEN QUE L'OXYDE
D'ALLENE SOIT UNE ESPECE REACTIVE, LA CYCLISATION A CE NIVEAU EST LENTE PAR RAPPORT
A LA SECONDE EPOXYDATION. LE PIEGEAGE DE L'OXYDE D'ALLENE N'EST OBSERVE QU'EN PRESENCE
D'UN ACIDE FORT (ACIDE P-TOLUENESULFONIQUE). LA REGIOCHIMIE DE L'ATTAQUE NUCLEOPHILE
INTRAMOLECULAIRE DEPEND ESSENTIELLEMENT DE LA LONGUEUR DE LA CHAINE ET FOURNIT FAVORABLEMENT
DES HETEROCYCLES A 5 OU 6 CHAINONS PAR EXO- OU ENDOCYCLISATION. IL EST AUSSI DEMONTRE
QUE LE MODE DE CYCLISATION DEPEND ESSENTIELLEMENT DES CONDITIONS EXPERIMENTALES. UNE
SERIE D'HETEROCYCLES AZOTES HAUTEMENT FONCTIONNALISES (PIPERIDINONE, PYRROLIDINE,
PYRROLIDINONE, AZIRIDINE, OXAZINE, ISOXAZOLIDINE) EST AINSI PREPAREE. L'OXYDATION
D'AMINES ALLENIQUES EST AUSSI RAPPORTEE. LA FONCTION AMINE EST OXYDEE PLUS RAPIDEMENT
QUE L'ALLENE EN OXIME CORRESPONDANTE. LA CYCLISATION DE CET INTERMEDIAIRE CONDUIT
A LA FORMATION D'OXAZINE ET D'ISOXAZOLINE. DEUX NOUVELLES METHODES D'OXYDATION D'AMINES
ALIPHATIQUES PRIMAIRES SONT AUSSI PROPOSEES ET CONDUISENT ESSENTIELLEMENT A LA FORMATION
DE L'OXIME ET DU COMPOSE NITROSE CORRESPONDANT. CES RESULTATS SONT DIFFERENTS DE CEUX
DECRITS DANS LA LITTERATURE. L'OXYDATION EN ALCANES NITRES N'EST PAS OBSERVEE. EN
DEPIT DE QUELQUES LIMITATIONS, CETTE ETUDE OUVRE DES PERSPECTIVES INTERESSANTES DANS
LE DOMAINE DE LA SYNTHESE DE PRODUITS NATURELS
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