Identifiant pérenne de la notice : 247799017
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : Les acides auréoliques et la cyanocycline sont des composés antitumoraux, isolés de
streptomyces sp. Développée au laboratoire, une méthode de benzannélation d'(orthoalkynyl)
aryle-β-cétoesters en β-naphtols, a été appliquée à la synthèse de la chromomycinone,
aglycone d'acide auréolique. La benzannélation est une cycloaromatisation acido-catalysée.
La chiralité de l'aglycone est apportée en 7 étapes par un précurseur acétylénique,
via la méthodologie d'Evans. Un couplage de Sonogashira de cet acétylénique sur un
synthon arylique a conduit à un intermédiaire clé. Une autre approche utilise une
cycloaromatisation catalysée par le rhodium (I), et a permis d'obtenir un intermédiaire
naphtolique avancé. Différents modèles ont été étudiés pour la cyanocycline, utilisant
des acides aminés : une réaction diastéréosélective d'amidoalkylation sur l'acide
pyroglutamique a été démontrée. Une réaction de Ugi réalisée sur l'acide glutamique
a mené à un intermédiaire avancé de la cyanocycline.
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Documentation
