Note publique d'information : L'organocatalyse joue un rôle capital dans le développement de nouvelles méthodes
permettant d'effectuer des synthèses stéréosélectives. Partant du constat que peu
d'organocatalyseurs intègrent un squelette glucidique, la synthèse de nouveaux α-aminotétrazoles
sous forme furanose et pyranose a été réalisée, et ces composés ont été étudiés dans
la réaction d'aldolisation. Une étude de résolution enzymatique du produit d'aldolisation
a également été entreprise, et elle a conduit à la mise au point de conditions pour
une réaction « one pot—3 steps » organo et biocatalysée qui fait intervenir une cascade
réactionnelle de réaction d'aldolisation, déshydratation et d'addition de Michaël.
Afin de faciliter l'extraction du catalyseur en fin de réaction et son recyclage,
l'immobilisation sur silice a été réalisée. Dans un premier temps, des sucres simples
ont été utilisés pour faire les mises au point. L'affinité des matériaux obtenus a
été examinée pour la concanavaline A. Puis de façon similaire, l'immobilisation du
glycocatalyseur a été réalisée sur nanoparticules sphériques préparées par le procédé
Stöber et sur une silice mésoporeuse, la SBA-15. Les matériaux obtenus ont également
été étudiés comme organocatalyseurs dans la réaction d'aldolisation
Note publique d'information : New stereoselective synthesis methods are of peculiar interest. In this field organocatalysis
plays an important part. We noticed that few organocatalysts bearing a saccharidic
skeleton have been developed, the synthesis of new aaminotetrazole on a furanose or
pyranose ring was undertaken, and those compounds were studied in the aldolisation
reaction. An enzymatic resolution study of the aldol product was also done and lead
to the settlement of conditions for an organo and bio-catalyzed one pot- 3 steps reaction,
which involve a cascade of successive aldolisation-dehydration- Michael addition.
In order to facilitate catalyst removal at the end of the reaction and its recycling,
immobilization on silica was performed. First, simple carbohydrates were used to settle
reaction conditions. The binding affinity of those materials toward concanavaline
A was examined. Then in the same way, glycocatalysts were immobilized on spherical
nanoparticles prepared via the Stôber process and on mesoporous silica (SBA-15). The
obtained materials were also studied as organocatalysts in the aldol reaction
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